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老光头 发表于 2007-4-26 10:35

(转帖) 讨论--多羟基怎么保护

  [color=limegreen]转自: DXY[/color]

我想进行结构改造,化合物中含有多个羟基,而我只想改造其中一个,打算将其氯化,大家有没有好的建议将其他羟基保护,最后再还原。谢谢

老光头 发表于 2007-4-26 10:35

二丁基氧化锡,可以同时保护两个。参见三氯蔗糖的资料。

老光头 发表于 2007-4-26 10:36

用四乙基六硅氮烷也可以的,,,但对分子结构有一定要求

老光头 发表于 2007-4-26 10:36

1 用三苯氯甲烷保护一级醇
2 丙酮保护1,2-顺式二醇
3 苯甲醛保护1,3-二醇

老光头 发表于 2007-4-26 10:36

可用BBTZ选择性的保护其中不相邻的两个羟基

老光头 发表于 2007-4-26 10:36

1)分子中有几个羟基?
2)分子中羟基的位置?构型?
不说明白这个问题很难回答

老光头 发表于 2007-4-26 10:36

如果是糖类的话可以先氧化到醛
然后再用硼氢化钠还原

老光头 发表于 2007-4-26 10:38

你的化合物中大环上的羟基和邻位羰基有邻基效应,是不是可以考虑用ZnCl2敖合而不保护,直接用二氯亚砜和氯化锌进行氯化。
如果要保持六元环上羟基的光学活性还可以用二氧六环作溶剂,翻转用吡啶作溶剂。

dengyfd 发表于 2007-12-31 16:57

我对这个问题也很感兴趣,我要把硬酯酸单甘酯的相临的两个羟基中的一个氯代,怎么办
谢谢

dengyfd 发表于 2007-12-31 17:01

就是保护一个羟基,氯代一个

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