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yaqin_6 发表于 2007-5-12 20:32

氨基酸或三肽的N端或者C端上叠氮

我按照文献上,用了2种方法往氨基酸上叠氮都失败了,不知有什么成功的经验方法哦,在N端或者C端都可以,谢谢。或者有哪家多肽合成公司可以做这个修饰的哦?我问过几家都说做不了。谢谢回复哦。

pharmaer 发表于 2007-5-13 11:30

肽类和氨基酸类的叠氮化在羧基上比较容易,但在氨基上就比较难,想问一下,你在羧基上上叠氮的目的是什么?非得要做成叠氮吗?一般叠氮化反应要求较高,而且很危险,容易发生爆炸。

pharmaer 发表于 2007-5-13 11:45

我建议作此反应这样做比较好:
先把羧基做成酰氯,与普通叠氮化钠反应,这样就好。反应中要注意,叠氮基也是个好的离去集团,容易发生Curtius重排反应。所以操作要求较高,易爆炸,还有一定要控制反应时间和强度。

yaqin_6 发表于 2007-5-13 14:34

谢谢回复。
我上叠氮的目的是为了下一步叠氮基与炔基进行2+3环化的click chemistry反应。我看文献发现羧基上叠氮是有可能发生curtius重排,但这是在光照或者加热的情况下才发生的。另外,好像在氨基上比在羧基上好像容易一些,不知我理解错了没有,我刚接触合成,也不是很懂,还请多多指教,谢谢。

pharmaer 发表于 2007-5-16 22:55

你所说的情况是可能的,所以我再 建议如果你想在羧基上上叠氮的话,你可以把氨基保护起来,常用
Boc2O保护,后可用三氟醋酸脱掉,或者也可以用氯化氢的乙酸乙酯溶液,一般是4N的很容易脱掉,一般常温反应半小时即可。如果想在氨基上上叠氮,则保护羧基,用苄酯保护,后可以用简单的催化氢化即可脱去

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