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athambia 发表于 2007-7-9 11:13

对1-氨基蒽醌2位的Friedel-Crafts酰基化

本人想对1-氨基蒽醌在β(2)位使用乙酰氯对其酰基化合成1-氨基-2-乙酰基蒽醌,但蒽醌上的氨基也要和乙酰氯反应,请问如何避免1位氨基的酰化,如果1位先酰化后再在2位反应,是否有很强的位阻效应,请问各位高手有没有做过这个反应,请赐教,谢谢了。
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pharmaer 发表于 2007-7-9 12:00

本反应是可以做的,现就此方法,双乙酰化,同时上两个乙酰基,然后将氨基上的乙酰基进行水解脱掉即可,一般此乙酰基在酸性条件下加加热,即可完成。但是可以参考乙醚的三氟化硼试剂完成。具体可参考文献
Hanessian S. Tetra. Lett. 1967,(16):1549  等等,也许不是最好的方法。

athambia 发表于 2007-7-9 12:35

谢谢xmhcpu兄弟的指点。非常感谢。

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