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lx_helen1103 发表于 2007-9-9 17:24

邻羧基苯乙酸,又叫高邻苯二甲酸.它和它苯环上的硝基取代化合物要怎么合成?

[img]http://www.chemyq.com/xz/matimg3/89-51-0.gif[/img]

想在甲酸的对位引入硝基,并且希望通过这个结构还原硝基得到氨基,再重氮化衍生出其他基团.可是看了文献报道还有专利,都是在乙酸的对位硝化引入了硝基,有什么办法可以在甲酸对位引入呢.能不能从邻羧酸苯乙酸合成之前在苯环引入呢.
各位高手专家们,有谁知道邻羧基苯乙酸有什么好的合成方法，可以引入3位硝基的。小女子万分感谢!

cpujacs 发表于 2007-9-9 17:36

[url]http://www.zshare.net/download/35536253537357/[/url]
看看有用不?

kl128 发表于 2007-9-9 19:54

" 然后将剩余的甲基经氧化反应如高锰酸钾氧化，形成甲酸 " 的路线值得深入讨论，

因为“水解就可以成为乙酸”得到的乙酸在高锰酸钾中有可能被氧化！如何提高氧化的选择性？恐怕得换用其他的氧化剂。

kl128 发表于 2007-9-9 20:00

另一个方案：
xmhcpu 兄弟的路线 如果换用乙二醇缩苯甲醛为起始原料，在对位引入硝基，然后再通过卤甲基化反应（Blanc反应）在甲基邻位连接上卤甲基基团，卤甲基集团经过格氏反应，水解就可以成为乙酸，再脱去醛基的乙二醇保护，选用温和的氧化剂（如二氧化锰）氧化醛基成酸即可

lx_helen1103 发表于 2007-9-10 13:19

谢谢！都是很可贵的资讯！

高小白 发表于 2007-9-10 20:35

如果用甲苯为原料，在对为引入硝基，再与氯乙酸进行傅克反应，这样在甲基的邻位，硝基的间位上了乙酸基，之后再氧化甲基成羧基。这条路线可行吗？ [s:60]

kl128 发表于 2007-9-10 23:02

" 再与氯乙酸进行傅克反应，这样在甲基的邻位"

这个方法欠妥，氯乙酸进行傅克反应，你的本意是傅克烃化，但是由于羧基的影响，反应可能比较复杂，同时，在氧化时也存在脱羧的问题，氧化剂的选择是个难题

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