鸭绿江学术资源论坛 » 【药物化学】 » 醛的还原胺化

patrick1 发表于 2007-12-13 22:38

醛的还原胺化

各位兄弟姐妹：
  小弟我最近在做醛的还原胺化反应，反应用到三乙酰氧基硼氢化钠（CH3COO）3BHNa，我觉得其机理令人费解，问过不少人都没能给出合理解释。如一分子一级胺和两分子吡啶甲醛反应成二烷基化物（没加酸）。过程是先生成亚胺，被还原成二级胺，再生成亚胺离子，最后再被还原？（CH3COO）3BHNa与BH4Na的作用类似，也是通过氢负离子还原（但反应结束后只是用水去猝灭反应，用二氯甲烷萃取）？还请大家帮忙解释一下！

wolfeng 发表于 2007-12-14 09:58

CH3COO）3BHNa与BH4Na的作用类似,只是更加温和，现在很多医药业用CH3COO）3BHNa主要是它温和的还原氨化作用，我还专门作过CH3COO）3BHNa
但还没怎么用来做反应，向你学习
你主要是研究机理阿？

patrick1 发表于 2007-12-14 11:29

没有啊　　只是用到而已　顺便想想其机理

mikegg 发表于 2007-12-16 18:09

三乙酰氧基硼氢化钠 还原性比NaBH4弱，可选择性的还原亚胺而不还原醛。你分析的机理是正确的，伯胺和醛到仲胺，再和一分子醛到叔胺。

cowboycoxx 发表于 2007-12-16 19:16

[url]http://forum.e2002.com/read.php?tid=97782[/url]
这个帖子上的附件上专门介绍了三乙酰氧基硼氢化钠,应该对你有帮助.

gcliao 发表于 2007-12-30 22:35

这个类似反应我作过，唯一的差别我作的是苯环，用锌粉和醋酸，或Pd碳和甲酸铵都很不错

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