鸭绿江学术资源论坛 » 【药物化学】 » 如何保护酯基不被亲核试剂如氢化铝俚破坏？-封贴

alex2000 发表于 2008-1-20 20:06

如何保护酯基不被亲核试剂如氢化铝俚破坏？-封贴

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yangqin1976 发表于 2008-1-20 20:48

我个人认为，除非你的亲核试剂选活性差的，不然只有换路线了。内酯的活性比酯还强哦。

xueyiren 发表于 2008-1-20 21:08

采用其他活性低些的亲核试剂不行？？氢化锂铝用来还原什么的啊？？？

jackiespring 发表于 2008-1-21 01:33

还原啥基团.

kl128 发表于 2008-1-21 17:27

你的讲一讲你要还原的基团， 可以用硼烷还原，试一试

alex2000 发表于 2008-1-21 21:19

**** Hidden Message *****

alex2000 发表于 2008-1-21 21:24

我想把内酯打开，把羧基和羟基分别保护，羟基保护好办，用硅烷就可以了，羧基保护就难了，现在想来，只有三本甲基和特丁酯保护较好，大家认为呢？

xueyiren 发表于 2008-1-21 21:37

是否可以先酰胺化再还原酰胺？？？是否可以？？？

kl128 发表于 2008-1-21 22:30

那就等于要换路线了，如果兄弟相信我就把结构给我看看，或许能有其他的办法

pharmaer 发表于 2008-1-21 23:07

无水无质子溶剂条件下，在等于或低于常温下钠氢不会影响酯键

jackiespring 发表于 2008-1-22 01:20

内酯环在无水条件0度下,不受钠氢影响,相似的反应我做过

kl128 发表于 2008-1-22 11:40

[quote]引用第10楼jackiespring于2008-01-22 01:20发表的 :
内酯环在无水条件0度下,不受钠氢影响,相似的反应我做过[/quote]

这得看你得c=o邻位有没有H原子，如果有就有影响，如果无，就没影响！

alex2000 发表于 2008-1-22 14:10

[quote]引用第10楼jackiespring于2008-01-22 01:20发表的 :
内酯环在无水条件0度下,不受钠氢影响,相似的反应我做过[/quote]

很奇怪，我本来也觉得是这样，可是我以前做的时候，内酯环总是被打开，是因为没有0度？应该不会吧，还有，是不是有可能我的NaH用了一段时间了，吸了水，生成了NaOH，所以内酯环容易被打开？是不是应该用新鲜的NaH？

如果0度的话氨烷基化可能也比较困难吧？

alex2000 发表于 2008-1-22 14:11

**** Hidden Message *****

alex2000 发表于 2008-1-22 14:13

[quote]引用第6楼alex2000于2008-01-21 21:24发表的 :
我想把内酯打开，把羧基和羟基分别保护，羟基保护好办，用硅烷就可以了，羧基保护就难了，现在想来，只有三本甲基和特丁酯保护较好，大家认为呢？[/quote]

今天刚做了三本甲基，似乎位阻较大，点了板，发现只能反应一半左右，原料比较金贵，折腾不起啊

alex2000 发表于 2008-1-22 14:25

**** Hidden Message *****

alex2000 发表于 2008-1-22 16:00

[quote]引用第4楼kl128于2008-01-21 17:27发表的 :
你的讲一讲你要还原的基团， 可以用硼烷还原，试一试[/quote]

硼烷似乎可以还原酯基～～～

alex2000 发表于 2008-1-22 16:02

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alex2000 发表于 2008-1-22 16:03

[quote]引用第7楼古雕于2008-01-21 21:37发表的 :
是否可以先酰胺化再还原酰胺？？？是否可以？？？[/quote]

如果还原酰胺，估计也得用氢化铝俚，内酯环保不住

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