请大家帮我看看这个还原胺化反应中的乙酰基会不会受影响？谢谢
6-羰基上的还原胺化，胺用的是精胺，产物的碳谱上6位羰基上的峰还在（210），而乙酰基上羰基峰却看不到了（170），会不会是胺上到了乙酰基的羰基上呢？反应式如图，谢谢大家 氰基硼氢化钠是一种温和的还原剂，它广泛用于醛、酮的还原，特别是酮的还原胺化作用。不至于还原酯基吧？ 设计时也是这样考虑的 ，不过从氢谱和碳谱上看，乙酰基的羰基峰确实不见了，乙酰基上甲基的三个氢也找不到了 1,胺不会上到乙酰基的羰基上,酯基上的羰基活性比酮羰基的活性差别很大的,胺首先应该和你的酮羰基进行加成反应,然后在你的反应条件下失水,形成亚胺,然后重排为席夫碱,后给你的还原剂进行反应.
2,你的乙酰基看不到了,应该是你选择的条件不好,在这个反应过程中,发生了酯水解,乙酰基被脱除掉了.
3,解决的办法,改变反应体系的溶剂,注意体系的ph值,保证不发生酯水解的条件下,把希胺的双键给还原了,二是改变酯保护为醚类保护,如用苄基醚.在醚类保护下，可以还按你目前的这个反应体系进行. 我可不可以脱了乙酰基保护，裸露羟基，再还原胺化呢 个人觉得，完全可以先脱去保护。因为还原氨化并不涉及到羟基的问题，另外，如果从你打谱的结果上还能看到那个羟基的话，就说明你的这个还原氨化体系对羟基没影响，所以我觉得应该先脱保护再还原。
楼主有条件的话试试啊 [quote]原帖由 [i]0342402[/i] 于 2008-4-7 21:19 发表 [url=http://forum.e2002.com/redirect.php?goto=findpost&pid=1329097&ptid=236392][img]http://forum.e2002.com/images/common/back.gif[/img][/url]
个人觉得，完全可以先脱去保护。因为还原氨化并不涉及到羟基的问题，另外，如果从你打谱的结果上还能看到那个羟基的话，就说明你的这个还原氨化体系对羟基没影响，所以我觉得应该先脱保护再还原。
楼主有条件的话试 ... [/quote]
呵呵，反应中直接就脱掉了，干嘛还要“先脱”？如果楼主不在乎乙酰基，就让他脱掉好了
这篇文章不错！！我也顶下~~
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