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我爱合成 发表于 2008-4-9 23:21

如何快速除去三氟醋酸？

小弟最近实验用到BOC保护的氨基酸，用三氟醋酸脱除BOC后，产物胺是不是三氟醋酸的盐啊？可为什么怎么都蒸不干，我用乙酸乙酯带过很多次了，花费了大约一个小时，还是油状物，大家有没有什么好的办法可以把三氟醋酸完全除去呢？

kopsia 发表于 2008-4-10 10:24

用乙酸乙酯带,不如改为大极性的溶剂,如甲醇.
估计甲醇对你所做的产物有大的溶解性,这样比较容易将三氟醋酸带走,一般两遍就成了.
不过这样得到也还是产物的三氟醋酸盐.

chenqh968 发表于 2008-4-11 12:00

1.不知楼主的氨基酸结构,看情况你的产物胺应当是三氟醋酸盐.
2.可以在适当溶剂中用盐酸转化成盐酸盐,然后再想法洗涤除去.

yangqin1976 发表于 2008-4-11 21:34

去Boc根本不用三氟醋酸，用HCl就行了，直接成盐酸盐。

pharmaer 发表于 2008-4-12 13:04

呵呵，向最后浓缩油状物里加入**（ether），析出白色沉淀。以前做过

[[i] 本帖最后由 pharmaer 于 2008-4-12 13:06 编辑 [/i]]

我爱合成 发表于 2008-4-12 21:25

用溶剂带来带去还是油状物，也试过将油状物溶到少量的乙酸乙酯中冰箱冷藏，还是不行，投下一步反应倒是没啥大的影响，顶多多加点碱。
现在尝试用乙酸乙酯/HCl溶液，有固体生成，是我的产品的盐酸盐，呵呵，只是反应有点不完全，最后总有点反应不完，不管它了，反正一过滤，原料在母液里，产品是固体。
“向最后浓缩油状物里加入**（ether），析出白色沉淀。”，产生的还是粘粘的东西，我放冰箱里冻一下看看，

kl128 发表于 2008-4-13 12:17

[quote]现在尝试用乙酸乙酯/HCl溶液，有固体生成，是我的产品的盐酸盐[/quote]

建议将你的原料先溶于**，然后0度滴加氯化氢**溶液，析出固体，反应会完全。另外，提示一下，如果你的含有甲酯，用乙酸乙酯/HCl溶液可能会发生酯交换的副反应(乙酸乙酯通常会有少量乙醇) ，得注意哟。

[[i] 本帖最后由 kl128 于 2008-4-13 12:36 编辑 [/i]]

charln0601 发表于 2008-4-14 21:21

建议你第一步先把TFA蒸干，然后用甲醇来蒸，第一次第二次加甲醇可能会有白烟，说明TFA还存在，一定要蒸干了再继续加甲醇，一般三四次就可以全都出去了

fangzheng1012 发表于 2008-4-16 20:36

这个确实是个头疼的问题,我一般都是在CH2Cl2里脱保护,反应完全后,浓缩至不再有溶剂出来后,成盐酸盐,过滤,感觉还挺好

我爱合成 发表于 2008-4-20 10:56

回复 9# 的帖子

如何成盐，在得到的油状物中加入乙酸乙酯氯化氢溶液或乙醇氯化氢溶液可以么？

wjlsijia 发表于 2008-4-20 11:22

回复 10# 的帖子
可以直接加入乙酸乙酯氯化氢溶液,**氯化氢溶液等搅拌过滤,也可以先用大量乙酸乙酯,**等非极性溶剂溶解,再加入适量乙醇(甲醇)氯化氢溶液搅拌后过滤即可.如果没有固体析出,则可能是盐容易吸水,则先直接旋干,再用油泵减压抽干也可以.

shen3511 发表于 2008-4-22 19:33

还是来回复楼主的问题吧
最快的方法就是碱化，萃取，不碱化会有部分成TFA盐，还有一部分TFA很难蒸掉
其他人所说的是可以选择的方法，

guo_yanfei 发表于 2008-4-30 14:17

先尽量将三氟醋酸蒸去，再用10N甲醇的盐酸溶液溶解，然后加小极性溶剂析出，过滤
做过核磁不含氟
不能用乙酸乙酯的盐酸溶液，酸性太强，易使酰胺键断裂

guo_yanfei 发表于 2008-4-30 14:21

如果你最终想要的是三氟醋酸盐就用TFA溶解加入大量MTBE让其析出过滤即可

我爱合成 发表于 2008-5-1 02:28

回复 11# wjlsijia 的帖子

用你的方法，得到了固体，[welcome] ，而且一些没反应完全的，用这种方法搅几个小时也全反应完了，[welcome]

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